Avec son ex-petite amie Jordan Craig, le sportif a eu son premier enfant, Prince Oliver, en décembre 2016.
Lui et Craig étaient à l’origine liés de manière romantique en août 2014 et s’étaient prétendument séparés au moment où elle a annoncé sa grossesse en octobre 2016, un mois après qu’il a été aperçu avec Kardashian lors d’un week-end de la fête du Travail à Cabo San Lucas, au Mexique.
Thompson a nié avoir quitté sa petite amie enceinte pour elle. « PS, il n’a jamais quitté PERSONNE pour moi », a-t-elle répondu sur Instagram. Je l’ai déjà mentionné, mais la vérité n’est pas aussi fascinante qu’un mensonge.
Thompson et une autre dame ont été photographiés et filmés quelques jours avant la naissance de True, déclenchant des rumeurs d’adultère. Lorsque Thompson a triché avec l’ami le plus proche de Kylie Jenner, Jordyn Woods, les deux se sont séparés en février 2019.
Thompson et Kardashian se sont reconnectés pendant la quarantaine pandémique avec leur bébé l’été suivant. Kardashian a ouvertement envisagé des alternatives de maternité de substitution pour avoir un deuxième enfant en juin 2021, mettant fin à leurs retrouvailles.
La porte-parole de Kardashian a annoncé le 13 juillet 2022 qu’elle et Tristan attendaient leur deuxième enfant par maternité de substitution mais n’étaient pas de retour ensemble et ne s’étaient pas parlé depuis décembre.
En avril 2016, Craig a découvert qu’elle était enceinte et vivait une vie « extravagante » avec Thompson, selon les archives judiciaires de RadarOnline en 2019. Le mannequin a déclaré que Thompson l’avait trompée un mois après avoir voulu fonder une famille.